Tobias Winkeler spielt Trompete seit seinem 9. Lebensjahr. Sein erster und langjähriger Trompetenlehrer Andreas Berger hat ihn von Anfang an mit der Spieltechnik für barocke Musik vertraut gemacht. Bei Peter Büscher verfeinerte er später sein Können.

Seit seinem ersten Auftritt 1985 beim Weihnachtskonzert in der Aula des Kardinal-Frings-Gymnasium zusammen mit seinem Bruder Christian am Flügel pflegen die beiden Geschwister seit vielen Jahren das gemeinsame Musizieren. 1994 hatte Tobias seinen ersten Fernsehauftritt mit einem Quartett-Ensemble unter der Leitung von Clemens Ilgner unter anderem vor dem damaligen Bundeskanzler Helmut Kohl und dem Bundespräsidenten Richard von Weizsäcker. Heute spielt der Diplom-Kaufmann, der hauptberuflich in einer internationalen Kanzlei als Wirtschaftsprüfer arbeitet, häufig bei Konzerten, Festgottesdiensten und Prozessionen als Solist oder im Ensemble, wobei die Zugehörigkeit zu BonnBrass für ihn ein Herzensanliegen ist.